人物生平
怀素十岁时“忽发出家之意”，父母无法阻止。进入佛门后，改字藏真，史称“零陵僧”或“释长沙”。家贫，买不起纸张，只好在寺院的墙壁上、衣服上、器皿上，芭蕉叶上，练习书法；为了练字，还制作了一块漆盘。
怀素年轻时，书法在于“不师古”。按照中国的笔法传承，他还“不得法”，还处于正统书法的门外。
乾元二年（759），怀素正值弱冠之年，慕名前往李白处求诗。两个人性情相近，李白爱其才，还为他写下《草书歌行》。
唐宝应元年（762年），怀素他由零陵出发，作万里之行，求师访友，经衡阳、客潭州。
唐宝应元年（763年），怀素又开始北上岳州（今湖南岳阳）。
唐大历元年（766年），怀素写《秋兴八首》。怀素此帖的书风，到这时还未发育成熟，而他的内心也处于彷徨阶段。无论是起笔、行笔、收笔，远还没有迈进晋人的门槛。
唐大历二年（767年），怀素南下到广州向徐浩学笔法。时徐浩去广州任刺史，此行目的并没有达到。同年冬或三年春，张谓奉诏回京任太子左庶子，于是怀素随同张谓一同进京。有幸见到王羲之、王献之作品，也鉴赏到《曹娥碑》。 在长安，怀素前后大约滞留了5年的时间。
唐大历三年（768年）春，怀素“遂担笈杖锡，西游上 国，谒见当代名公”，在衡阳与同舟北上的王邕等共游山水。当时，恰逢贬来潭州（长沙）任刺史的张谓回朝复职，怀素便与之同伴入秦。入京后拜会张旭的弟子邬彤，并引以为师。邬彤把张芝临池之妙、张旭的草书神鬼莫测，以及王献之的书法，都一一讲解给了怀素；离别之时，邬彤又将作字之法，一个“悟”字教给怀素。
唐大历六年，怀素母病甚重，遂于腊月初回乡探视，以待汤药。怀素觐亲以后，即重返京师。
唐大历七年（772年），九月左右，怀素返回故乡，绕道东都洛阳南下，拜会颜真卿。颜真卿把“十二笔意”即“平谓横、直谓纵、均谓间、密谓际”等传授给了怀素，并告诉怀素，他二十多岁时，曾游长安，师事张旭二年，略得笔法，自以为未稳。颜真卿并为怀素作《怀素上人草书歌序》。
唐大历十一年（777年）八月六日，创作《自叙帖》。帖中概括了他一生的主要事迹，在《自叙帖》中，怀素对给予自己艺术有所教益的几位重要人物都留下了篇幅。
唐贞元三年（787年），怀素与陆羽相识并相交。陆羽写下了《僧怀素传》，是研究怀素的第一手资料。
唐贞元十五（779年），怀素又回到了零陵，写《小草千字文》。
晚年在四川成都宝园寺度过，唐贞元十五年（799年），患风痹病，圆寂。
主要作品
他的草书作品有《自叙帖》《苦笋帖》《食鱼帖》《圣母帖》《论书帖》《大草千文》《小草千字文》《四十二章经》《千字文》《藏真帖》《律公贴》《七帖》《北亭草笔》等。
《自叙帖》
《自叙帖》，纸本，纵28.3厘米，横755厘米；126行，共698字。帖前有李东阳篆书引首“藏真自叙”四字。原迹如今在台湾故宫博物院。《自叙帖》是怀素草书的代表作。最初的六行，据说是由此帖收藏者苏舜钦（宋）所补写，与第七行以下的相比，确有天壤之别，这在打开全卷俯瞰时，更加让人一目了然。通篇为狂草，笔笔中锋，纵横斜直无往不收；上下呼应，一气贯之。
《小草千字文》
《小草千字文》，贞元十五（公元799年）书。怀素千字文有多种，而以“小字贞元本”为最佳，又称《千金帖》绢本，八十四行，一零四五字。此本为怀素晚年所书，怀素晚年草书又从骤雨旋风转到古雅平淡，字与字不相连属，笔道更加苍劲浑朴。当为绚烂之极而复归平淡之作，故历来为书林所重。
《苦笋帖》
《苦笋帖》，唐“草圣”怀素所书，纵25.1厘米，横12厘米2行14字，即“苦笋及茗异常佳，乃可径来。怀素上”。清吴其贞评：“书法秀健，结构舒畅，为素师超妙入神之书。”《苦笋帖》是可考的最早与茶有关的佛门书法。藏于上海博物馆。
《论书帖》
《论书帖》，草书墨迹，纸本，纵38.5厘米，横40.5厘米，9行，共85字。一般说是继承和发展了张旭的草书，所以有“以狂继颠”的说法。董追《广川书跋》云：“怀素于书法，自言得笔法三昧。观唐人评书，谓不减
张旭，素虽驰骋绳墨外，而回旋进退莫不中节”，“今其书自谓真出钟（钟繇），草出张（张芝）。”但无论如何，怀素的草书以奔放纵逸为基本面。而《论书帖》则与常见的怀素的草书大有不同，写得“匀稳熟”，“出入规矩，绝狂怪之形”，是草书中有章草遗意的佳作。
艺术特色
怀素的草书称为“狂草”，用笔圆劲有力，使转如环，奔放流畅，一气呵成，和张旭齐名。后世有“张颠素狂”或“颠张醉素”之称，对后世影响极为深远。他也能做诗，与李白、杜甫、苏涣等诗人都有交往。好饮酒，每当饮酒兴起，不分墙壁、衣物、器皿，任意挥写，时人谓之“醉僧”。他的草书，出于张芝、张旭。 《金壶记》说他是“一日九醉”。大概醉翁之意不在酒，“狂僧不为酒，狂笔自通天”，他志在“狂草”而已。
怀素的草书以篆书入笔，藏锋内转，瘦硬圆通，用笔迅疾，气势宏大，虽然狂放，但并没有为追求新奇而无视法度。相反，他的草书严谨，结字简练，体现独特的草书艺术风格。
怀素善以中锋笔纯任气势作大草，如“骤雨旋风，声势满堂”，到“忽然绝叫三五声，满壁纵横千万字”的境界。虽然如是疾速，但怀素却能於通篇飞草之中，极少失误。与众多书家草法混乱缺漏相比，如圣母、食鱼、苦笋、藏真、诸帖，保留晋法甚多，藏真帖且多有颜真卿作风。如小草千字文、圣母帖，与其狂肆作风，大异其趣，完全换过一番面目，也可说是他过人之处。
从笔迹学的角度看，怀素一生的书法线条，质地上都倾向于瘦细，和禅修苦寒的美学有很大关系。怀素年轻时代，书法在于“不师古”。按照中国的笔法传承，他还“不得法”，还处于正统书法的门外。怀素二十九岁时，曾经写下了《秋兴八首》。《秋兴八首》是杜甫的诗句，创作于大历元年（766年），也就是“安史之乱”三年以后。怀素此帖的书风，到这时还未发育成熟，而他的内心也处于彷徨阶段。对于一个“野狐禅”，或者一个“贱家鸡”，怀素草书根本得不到认同。《秋兴八首》的书法线条，臃肿中包含着怯懦，为追求“一笔书”的效果，牵丝萦带显得很牵强，给人以拖沓的感觉。无论是起笔、行笔、收笔，远还没有迈进晋人的门槛。
怀素本是一个叛逆者，在盛唐走向晚唐的时代，唐朝书法氛围崇尚法度；王羲之书法在初唐，受到唐太宗的追捧，时人更是趋之若鹜，怀素并不在意当代的艺术潮流。他更多地在“一笔书”的领域探索，继承了张芝、崔爰、杜度以及王献之的书法传统。如果说，怀素青少年时期的书法，凭借的是艺术直觉。那他三十岁以后的艺术探索，则是在艺术传统中求索。而中国书法的历史传统，就是中国书法史上的笔法传承，笔法则是魏晋书法的“核心机密”。
