小时候，小罗伯特·唐尼参加过许多业余表演。1970年，5岁的小罗伯特·唐尼在由父亲执导的荒诞喜剧电影《狗狗人生》中饰演了一只幼犬。1972年，在西部电影《墨西哥人的宫殿》中饰演了一个被上帝割开喉咙的小孩。他还因为不喜欢这个角色而拒绝表演，被父亲狠狠打了几个耳光。
1975年，小罗伯特·唐尼前往英格兰居住，并学习了古典芭蕾。青年时期，他还在纽约的舞台庄园表演艺术中心学习了表演课程。1981年，唐尼进入洛杉矶的圣塔莫尼卡高中，加入了高中戏剧团，为了出演音乐剧《俄克拉荷马》中的角色还学会了踢踏舞。
1982年，他辍学前往纽约发展，做过披萨店服务员、鞋店员工、活体艺术表演者。与此同时，他还在一些剧院参与表演，并被星探发掘。
1983年，小罗伯特·唐尼回到洛杉矶，参演了由约翰·塞尔斯执导的爱情喜剧电影《情到深时》。1984年，他与莎拉·杰西卡·帕克合作拍摄了剧情电影《初生》。
1985年，与詹姆斯·斯派德共同出演的动作电影《火爆小子》上映，唐尼饰演了一位穿着很酷的痞子；随后，在由约翰·休斯执导的喜剧电影《摩登保姆》中饰演少年加里；同年，他成为了NBC夜间综艺节目《周六夜现场》的固定演员；此外，他还在传记类迷你剧《墨索里尼传之法西斯暴君》中饰演了意大利法西斯贝尼托·墨索里尼的儿子布鲁诺·墨索里尼。
1986年，与萨莉·凯勒曼、波特·杨等人合作出演了喜剧电影《重返学校》。
1987年，在爱情喜剧电影《泡妞专家》中第一次担任主演，饰演了花花公子杰克；同年，与安德鲁·麦卡锡搭档主演青春电影《零下的激情》，饰演一位沾染毒瘾的花花公子。
1988年，与安东尼·迈克尔·豪尔合作主演喜剧电影《好人约翰尼》；同年，与珍妮佛·提莉搭档主演了由罗伯特·唐尼执导的喜剧片《出借的唇》；此外，他还在战争电影《一九六九》中与基弗·萨瑟兰对戏。
1989年，在伪纪录片《这已足够》中饰演了科学家爱因斯坦；2月，与詹姆斯·伍兹共同主演的犯罪电影《法网终结者》上映；同年，与斯碧尔·谢波德搭档主演爱情喜剧片《再世俏郎君》，饰演前世是律师，转世后变成记者的亚历克斯。
1990年，与梅尔·吉布森合作主演喜剧动作片《飞离航道》，饰演比利。
1991年，与艾伦·阿尔比斯共同主演喜剧电影《大太阳》；同年，主演由迈克尔·霍夫曼执导的喜剧电影《肥皂盘》。
1992年，在传记电影《卓别林》中饰演喜剧大师卓别林，他凭借片中的表现入围了第65届奥斯卡金像奖最佳男主角奖，获得了第46届英国电影学院奖最佳男主角奖。
1993年，主演奇幻喜剧电影《穿梭阴阳间》，饰演汤马士，并凭借该片获得第20届土星奖最佳男主角奖；随后，参演纪录片《最后的派对》，并担任了该片的编剧；同年，主演由罗伯特·奥特曼执导的喜剧电影《人生交叉点》，饰演化妆师比尔·布什；他凭借该片获得了第51届金球奖最佳群戏奖、第50届威尼斯国际电影节沃尔皮杯特别奖。
1994年，出演由安东尼·迈克尔·豪尔自导自演的喜剧片《Hail Caesar》；随后，在由奥利佛·斯通执导的黑色喜剧电影《天生杀人狂》中饰演了一名自命不凡的新闻记者；同年，与玛丽莎·托梅搭档主演爱情电影《我心属于你》，饰演彼得。
1995年，与伊恩·麦克莱恩、玛吉·史密斯共同主演根据莎士比亚戏剧改编的电影《理查三世》；随后，在由朱迪·福斯特执导的喜剧电影《冤家一族》中与霍利·亨特饰演了一对姐弟；同年，在古装电影《浮华暂借问》中饰演年轻又有活力的罗伯特。
1996年，与比利·赞恩共同主演动作惊悚电影《危险地带》，饰演反叛组织的领导人，前中情局特工吉姆·斯考特。
1997年，在剧情电影《一夜风流》中饰演一名艾滋病患者；同年，与海瑟·格拉汉姆、娜塔莎·格雷格逊·瓦格纳搭档主演喜剧电影《两女一男》，饰演年轻的演员布莱克；此外，他还在喜剧爱情电影《雨果池》中饰演了一个电影制作人。
1998年，在由罗伯特·奥特曼执导的惊悚电影《迷色布局》中饰演了一名调查员；同年，与汤米·李·琼斯、韦斯利·斯奈普斯领衔主演动作犯罪电影《美国警官》，饰演联邦特工约翰。
1999年，与安妮特·贝宁、艾丹·奎因共同主演的惊悚片《在梦中》上映；随后，在爱情电影《朋友和情人》中饰演德国滑雪教练汉斯；同年，与史蒂夫·马丁、艾迪·墨菲等人联合主演喜剧电影《包芬格计划》；此外，领衔主演由詹姆斯·托贝克执导的嘻哈题材犯罪电影《黑与白》，饰演一名同性恋者。
2000年，与迈克尔·道格拉斯、托比·马奎尔共同主演的喜剧电影《奇迹小子》上映，他饰演了英文教授格雷迪的编辑克莱特里；同年，获得假释的唐尼出演了律政题材电视剧《甜心俏佳人》，饰演赖瑞，并因此获得第58届金球奖最佳电视短剧/电视电影男配角奖。
2001年，他因吸毒被捕而被《甜心俏佳人》制片人开除。
2002年，出狱后的唐尼参演了艾尔顿·约翰的歌曲MV《I Want Love》。2003年，主演改编自英国BBC同名歌舞戏剧的音乐犯罪电影《奇探心魔》，饰演侦探小说作家；同年，与哈莉·贝瑞、佩内洛普·克鲁兹联合主演了恐怖电影《鬼影人》，饰演彼特·格雷厄姆医生。
2004年，发行个人首张音乐专辑《The Futurist》，专辑中有8首是他个人创作的作品，风格囊括民谣和爵士；同年，参演了三段式“爱和性”主题电影《爱神》，在第二单元“平衡”中饰演被长期以来的工作压力和重复的梦境所困扰的广告公司职员尼克·彭罗斯。
2005年，与迈克尔·基顿搭档主演的运动题材喜剧电影《第6场》在第21届圣丹斯电影节首映，唐尼饰演批评家史蒂文；5月，由沙恩·布莱克执导的喜剧电影《小贼、美女和妙探》在第58届国际戛纳电影节首映，小罗伯特·唐尼饰演哈里·洛克哈特；同年，与乔治·克鲁尼、大卫·斯特雷泽恩等人联合主演历史电影《晚安，好运》。
2006年，与蒂姆·艾伦、克里斯汀·戴维斯共同主演的家庭喜剧片《长毛狗》上映；随后，与基努·里维斯合作拍摄了真人动画科幻电影《盲区行者》，饰演熟悉化学原理的毒贩吉姆·贝芮斯；同年，主演由蒂托·蒙蒂尔执导的犯罪电影《圣徒指南》，并担任了联合制片；此外，他还与妮可·基德曼搭档主演了爱情电影《皮毛》，饰演黛安·阿勃斯的邻居、多毛症患者莱昂内尔。
2007年，与杰克·吉伦哈尔、马克·鲁弗洛搭档主演的悬疑片《十二宫》上映，唐尼饰演保罗·艾弗里；随后，与霍普·戴维斯、安东·尤金共同主演喜剧电影《查理·巴特利》；客串出演由柯蒂斯·汉森执导的爱情电影《幸运牌手》。
2008年，在漫威电影宇宙的第一部电影《钢铁侠》中首次饰演“钢铁侠”托尼·史塔克，从而再次受到关注，他凭借该片获得了第35届土星奖最佳男主角奖；5月，入选《时代周刊》“年度百大影响力人物”；随后，与本·斯蒂勒、杰克·布莱克联合主演了动作喜剧电影《热带惊雷》，在片中反串黑人，饰演一个非裔越战士兵，他凭借片中的表现获得了第81届奥斯卡金像奖最佳男配角提名；同年，在漫改电影《无敌浩克》的片尾彩蛋中客串出演托尼·史塔克；11月，美国杂志《娱乐周刊》评选出“2008年度娱乐人物”，唐尼位列榜首。
2009年，与杰米·福克斯联袂主演的音乐剧情电影《独奏者》上映，唐尼饰演斯蒂夫·洛佩兹；同年，在漫改悬疑电影《大侦探福尔摩斯》中饰演侦探福尔摩斯，他因此获得了第67届金球奖喜剧或音乐类影片最佳男主角奖；12月，在好莱坞中国剧院前的星光大道留名。
2010年，与斯嘉丽·约翰逊、唐·钱德尔等人联合主演的漫改电影《钢铁侠2》上映，再次饰演托尼·史塔克；6月，与妻子苏珊·唐尼共同创立了电影制作公司Team Downey；随后，与罗伯特·帕丁森、艾米·亚当斯等人合作拍摄了爱情片《爱与怀疑》；同年，在喜剧电影《预产期》 中饰演性情略带神经质的彼得·海曼。
2011年，获得第25届美国电影艺术奖；同年，与裘德·洛搭档主演漫改悬疑电影《大侦探福尔摩斯：诡影游戏》，唐尼第二次饰演福尔摩斯。
2012年，与克里斯·埃文斯、马克·鲁法洛、克里斯·海姆斯沃斯等人联合主演的超级英雄电影《复仇者联盟》在全球上映，小罗伯特·唐尼饰演桀敖不驯的“钢铁侠”托尼·史塔克；该片以15.2亿美元成为全球年度票房冠军。
2013年，获得了第39届人民选择奖最受欢迎男演员奖，并凭借在《复仇者联盟》中饰演的钢铁侠获得最受欢迎电影超级英雄奖；5月，与格温妮丝·帕特洛、盖·皮尔斯联合主演的漫改电影《钢铁侠3》上映，该片是《钢铁侠》系列的最后一部影片，他凭借该片获得了第40届土星奖最佳男主角、第15届青少年选择奖最佳动作电影男演员等奖项；该片以12.1亿美元取得全球年度票房冠军；7月，美国商业杂志《福布斯》公布好莱坞男演员年度收入排行榜，小罗伯特·唐尼以7500万美元的收入名列首位。
2014年，获得第40届人民选择奖最受欢迎动作演员奖；随后，客串出演由乔恩·费儒自编自导的喜剧电影《落魄大厨》；7月，《福布斯》公布好莱坞男演员年度收入排行榜，小罗伯特·唐尼以7500万美元的收入再次登顶；同年，主演剧情电影《法官老爹》，饰演专为有钱人辩护的精明律师汉克，他还与妻子苏珊·唐尼联合监制了该片；10月，获得第23届大不列颠奖斯坦利·库布里克杰出影人奖。
2015年，获得了第41届人民选择奖最受欢迎男演员和最受欢迎剧情片男演员两个奖项；4月12日，第24届MTV电影奖在洛杉矶揭晓，小罗伯特·唐尼获得时代大奖；同年，在超级英雄电影《复仇者联盟2：奥创纪元》中再次饰演托尼·史塔克，该片的全球票房达14.05亿美元；8月，小罗伯特·唐尼以8000万美元的收入再次蝉联《福布斯》好莱坞男演员年度收入排行榜。
2016年，与克里斯·埃文斯搭档主演漫改电影《美国队长3：内战》，作为钢铁侠与美国队长开战；该片取得了11.5亿美元的全球票房；11月，确认执导电视剧《奇点》，该剧是他的导演处女作。2017年，获得了第43届人民选择奖最受喜爱动作电影男演员奖；同年，在由汤姆·赫兰德主演的漫改电影《蜘蛛侠：英雄归来》中饰演“蜘蛛侠”彼得·帕克的人生导师托尼·史塔克。
2018年，其主演的漫改电影《复仇者联盟3：无限战争》上映，他作为托尼·史塔克联手奇异博士、蜘蛛侠前往泰坦星对抗灭霸，该片取得了20.45亿美元的全球总票房。
2019年，在漫改电影《复仇者联盟4：终局之战》中最后一次饰演托尼·史塔克，以生命的代价打出了拯救世界的响指；该片全球票房达27.9亿美元，排名影史第一；5月，获得迪士尼传奇奖；6月，凭借电影《复仇者联盟4：终局之战》获得MTV影剧奖最佳英雄；8月，以6600万美元的收入在《福布斯》发布的2019全球收入最高男演员中排名第三。
2020年，其主演的奇幻电影《多力特的奇幻冒险》上映，饰演每天和动物们生活在一起的多力特医生；此外，由唐尼饰演的钢铁侠史塔克会在黑寡妇的独立电影《黑寡妇》中亮相。
大侦探福尔摩斯32021-12-22 饰演夏洛克·福尔摩斯 导演盖·里奇 主演裘德·洛
黑寡妇2020-05-01 饰演钢铁侠 导演凯特·绍特兰 主演斯嘉丽·约翰逊
多力特的奇幻冒险2020-01-17 饰演多力特 导演斯蒂芬·加汉 主演安东尼奥·班德拉斯、迈克尔·辛
复仇者联盟4：终局之战2019-04-24 饰演托尼·史塔克/钢铁侠 导演罗素兄弟 主演克里斯·埃文斯、马克·鲁弗洛、克里斯·海姆斯沃斯
复仇者联盟3：无限战争2018-04-27 饰演托尼·史塔克 / 钢铁侠 导演罗素兄弟 主演克里斯·埃文斯、马克·鲁弗洛、克里斯·海姆斯沃斯、
蜘蛛侠：英雄归来2017-07-07 饰演托尼·史塔克 / 钢铁侠 导演乔恩·沃茨 主演汤姆·赫兰德
美国队长3：内战2016-05-06 饰演托尼·史塔克 / 钢铁侠 导演安东尼·罗素、乔·罗素 主演克里斯·埃文斯、塞巴斯蒂安·斯坦
复仇者联盟2：奥创纪元2015-05-01 饰演托尼·史塔克 / 钢铁侠 导演乔斯·韦登 主演克里斯·埃文斯、斯嘉丽·约翰逊
法官老爹2014-10-10 饰演Hank Palmer 导演大卫·道金 主演罗伯特·杜瓦尔
落魄大厨2014-05-09 饰演Marvin 导演乔恩·费儒 主演乔恩·费儒、约翰·雷吉扎莫
钢铁侠32013-05-01 饰演托尼·史塔克 / 钢铁侠 导演沙恩·布莱克 主演格温妮丝·帕特洛、盖·皮尔斯
复仇者联盟2012-05-04 饰演托尼·史塔克 / 钢铁侠 导演乔斯·韦登 主演克里斯·埃文斯、克里斯·海姆斯沃斯、斯嘉丽·约翰逊
大侦探福尔摩斯：诡影游戏2011-12-16 饰演夏洛克·福尔摩斯 导演盖·里奇 主演裘德·洛、劳米·拉佩斯
预产期2010-11-05 饰演Peter Highman 导演托德·菲利普斯 主演扎克·加利费安纳基斯、米歇尔·莫娜汉
爱与怀疑2010-11-02 饰演Rob 导演洛南·布雷科
钢铁侠22010-05-07 饰演托尼·史塔克 / 钢铁侠 导演乔恩·费儒 主演格温妮丝·帕特洛、唐·钱德尔、斯嘉丽·约翰逊
大侦探福尔摩斯2009-11-13 饰演夏洛克·福尔摩斯 导演盖·里奇 主演裘德·洛、瑞秋·麦克亚当斯
独奏者2009-04-24 饰演Steve Lopez 导演乔·怀特 主演杰米·福克斯
无敌浩克2008-08-20 饰演托尼·史塔克 导演路易斯·莱特里尔 主演爱德华·诺顿、丽芙·泰勒
热带惊雷2008-08-13 饰演Kirk Lazarus 导演本·斯蒂勒 主演本·斯蒂勒、杰克·布莱克、汤姆·克鲁斯
钢铁侠2008-04-30 饰演托尼·史塔克 / 钢铁侠 导演乔恩·费儒 主演泰伦斯·霍华德、格温妮丝·帕特洛
幸运牌手2007-05-04 饰演Telephone Jack 导演柯蒂斯·汉森 主演艾瑞克·巴纳、德鲁·巴里摩尔
查理·巴特利2007-05-01 饰演Principal Nathan Gardner 导演乔恩·鲍尔 主演安东·尤金、凯特·戴琳斯
十二宫2007-03-02 饰演Paul Avery 导演大卫·芬奇 主演杰克·吉伦哈尔、马克·鲁法洛
皮毛2006-11-10 导演史蒂芬·西恩博格 主演妮可·基德曼
圣徒指南2006-10-13 饰演Dito 导演蒂托·蒙蒂尔 主演希亚·拉博夫、查宁·塔图姆
盲区行者2006-07-07 饰演James Barris 导演理查德·林克莱特 主演基努·李维斯、薇诺娜·瑞德
长毛狗2006-03-09 饰演Dr. Kozak 导演布莱恩·罗宾斯 主演蒂姆·艾伦、克里斯汀·戴维斯
晚安,好运2005-10-07 饰演Joe Wershba 导演乔治·克鲁尼 主演乔治·克鲁尼
小贼、美女和妙探2005-09-06 饰演Harry Lockhart 导演沙恩·布莱克 主演方·基默、米歇尔·莫娜汉
第6场2005-01 饰演Steven Schwimmer 导演迈克尔·霍夫曼 主演迈克尔·基顿、凯瑟琳·欧·哈拉
爱神2004-12-03 饰演Nick Penrose 导演史蒂文·索德伯格 主演艾伦·阿金
鬼影人2003-11-13 饰演Pete Graham 导演马修·卡索维茨 主演哈莉·贝瑞、佩内洛普·克鲁兹
奇探心魔2003-10-24 饰演Dan Dark 导演Keith Gordon 主演罗宾·怀特、梅尔·吉布森
无论我们做什么2003-01 饰演Bobby 导演凯文·康诺利 主演佐伊·丹斯切尔
Lethargy2002-02 导演大卫·贾柏、约书亚·萨弗迪 主演爱德华·伯恩斯
奇迹小子2000-02-23 饰演Terry Crabtree 导演柯蒂斯·汉森 主演迈克尔·道格拉斯、托比·马奎尔
黑与白1999-09-04 饰演Terry Donager 导演詹姆斯·托贝克 主演斯科特·凯恩
包芬格计划1999-08-13 饰演Jerry Renfro 导演弗兰克·奥兹 主演史蒂夫·马丁、艾迪·墨菲
朋友和情人1999-04-16 饰演Hans 导演George Haas 主演史蒂芬·鲍德温
我心属于你1994-09-17 饰演Peter Wright 导演诺曼·杰威森 主演玛丽莎·托梅
天生杀人狂1994-08-26 饰演Wayne Gale 导演奥利佛·斯通 主演伍迪·哈里森、朱丽叶特·刘易斯、汤米·李·琼斯
Hail Caesar1994-05-11 饰演Jerry 导演安东尼·迈克尔·豪尔 主演安东尼·迈克尔·豪尔
人生交叉点1993-09-05 饰演Bill Bush 导演罗伯特·奥特曼 主演蒂姆·罗宾斯、朱丽安·摩尔
穿梭阴阳间1993-08-13 饰演Thomas Reilly 导演朗·安德伍德 主演查尔斯·格罗丁、阿尔法·沃德
卓别林1992-12-25 饰演查理·卓别林 导演理查德·阿滕伯勒 主演杰拉丁·卓别林、安东尼·霍普金斯
肥皂盘1991-05-31 饰演David Seton Barnes 导演迈克尔·霍夫曼 主演莎莉·菲尔德、凯文·克莱恩
大太阳1991-01-25 饰演Reed Richmond 导演罗伯特·唐尼 主演Allan Arbus、霍华德·达夫
飞离航道1990-08-10 饰演Billy Covington 导演罗杰·斯波蒂伍德 主演梅尔·吉布森、南希·特拉维斯
再世俏郎君1989-03-10 饰演Alex Finch 导演埃米利·阿朵里诺 主演斯碧尔·谢波德
恶搞之家2005 饰演Patrick Pewterschmidt 导演Pete Michels 主演塞思·麦克法兰
甜心俏佳人2000 饰演Larry Paul 主演卡莉斯塔·弗洛克哈特
2009 第81届最佳男配角 热带惊雷 （提名）
1993 第65届最佳男主角 卓别林 （提名）
1993 第50届沃尔皮杯特别奖 （获奖）
2001 第53届喜剧类剧集最佳男配角 甜心俏佳人 （提名）
2010 第67届音乐喜剧类最佳男主角 大侦探福尔摩斯 （获奖）
2009 第66届最佳男配角 最佳男配角 （提名）
2001 第58届最佳男配角 甜心俏佳人 （获奖）
1994 第51届最佳群戏 人生交叉点 （获奖）
1993 第50届剧情类最佳男主角 卓别林 （提名）
2009 第62届最佳男配角 热带惊雷 （提名）
1993 第46届最佳男主角 卓别林 （获奖）
2009 第22届评审团特别奖-剧情片 圣徒指南 （获奖）
2019 第28届最佳英雄 复仇者联盟4：终局之战 （获奖）
2015 第24届时代大奖 （获奖）
2013 第22届最佳打斗场面 复仇者联盟 （获奖）
2013 第22届最佳英雄角色 复仇者联盟 （提名）
2013 第22届最佳银幕搭档 复仇者联盟 （提名）
2011 第20届最佳动作明星 （提名）
2010 第19届最佳打斗场面 大侦探福尔摩斯 （提名）
2009 第18届最佳男演员 钢铁侠 （提名）
2019 第45届最佳男主角 复仇者联盟4：终局之战 （获奖）
2014 第40届最佳男主角 钢铁侠3 （获奖）
2011 第37届最佳男主角 钢铁侠2 （提名）
2010 第36届最佳男主角 大侦探福尔摩斯 （提名）
2009 第35届最佳男主角 钢铁侠 （获奖）
2006 第32届最佳男主角 小贼·美女·妙探 （提名）
1994 第20届最佳男主角 穿梭阴阳间 （获奖）
2019 第21届最佳动作电影男演员 复仇者联盟4：终局之战 （获奖）
2013 第15届最佳科幻/奇幻电影男演员 钢铁侠3 （提名）
2013 第15届最佳动作电影男演员 钢铁侠3 （获奖）
2013 第15届最佳电影火花 钢铁侠3 （提名）
2012 第14届最佳科幻/奇幻电影男演员 复仇者联盟 （获奖）
2012 第14届最佳动作电影男演员 大侦探福尔摩斯2:诡影游戏 （获奖）
2012 第14届最佳夏日电影男星 复仇者联盟 （获奖）
2011 第13届最佳电影怒火戏 预产期 （获奖）
2010 第12届最佳电影跳舞戏 钢铁侠2 （获奖）
2010 第12届最佳科幻电影男演员 钢铁侠2 （获奖）
2010 第12届最佳电影打斗戏 钢铁侠2 （获奖）
2010 第12届最佳动作冒险电影男演员 大侦探福尔摩斯 （获奖）
2009 第11届最佳电影怒火戏 热带惊雷 （获奖）
2008 第10届最佳动作冒险电影男演员 钢铁侠 （获奖）
2019 年度电影男明星 复仇者联盟4：终局之战 （获奖）
2017 第43届最受喜爱动作电影男演员 （获奖）
2015 第41届最受欢男演员 法官老爹 （获奖）
2015 第41届最受欢迎剧情片男演员 法官老爹 （获奖）
2014 第40届最受欢迎动作明星 钢铁侠3 （获奖）
2014 第40届最受欢迎男演员 钢铁侠3 （提名）
2013 第39届最受欢迎男演员 钢铁侠3 （获奖）
2013 第39届最受欢迎电影超级英雄 钢铁侠 （获奖）
2013 第39届最受欢迎动作明星 复仇者联盟 （提名）
2011 第37届最受欢迎男演员 预产期 （提名）
2011 第37届最受欢迎动作明星 钢铁侠2 （提名）
2011 第37届最受欢迎银幕团队 钢铁侠2 （提名）
2009 第35届最受欢迎电影男星 钢铁侠 （提名）
2009 第35届最受欢迎动作男星 钢铁侠 （提名）
2009 第35届最受欢迎超级英雄 钢铁侠 （提名）
2019 迪士尼传奇奖 （获奖）
2014 第23届大不列颠奖斯坦利·库布里克杰出影人奖 （获奖）
2011 第25届美国电影艺术奖 （获奖）
2019 福布斯100名人榜排名第31位 （提名）
小罗伯特·唐尼天生就是演戏的材料，他在电影《火爆小子》中塑造的痞子角色确立了他的另类路线，《摩登保姆》则让好莱坞嗅到他身上的无限潜力。从《天生杀人狂》中偏激的电视主持人，到《查理三世》里说一口“伦敦腔”的英国贵族，小罗伯特·唐尼都表现出了卓越的模仿能力。在《卓别林》中，唐尼完全掌握了卓别林的个人特点，他用一副青涩面孔表现了喜剧大王在现实生活中的无奈、愤怒和对爱的渴望。在《钢铁侠》中，唐尼在角色中加入了自己的理解，塑造了一个天才、爱酗酒的花花公子，俏皮又不乏沧桑、老练（《晶报》、《环球人物》评）。
小罗伯特·唐尼会让一起表演的演员相形见绌，好像他们根本不会演戏（《泰晤士报》评）。
“超级英雄”和“痞子”似乎是风马牛不相及的两个词，但在小罗伯特·唐尼身上却找到了契合点。在他饰演的钢铁侠这样的科技宅富家子身上，不带些张扬的痞气都不太合理。作为一位浴火重生的前浪子，小罗伯特·唐尼显然已将他与生俱来的痞气运用得恰到好处（《周末画报》评）。
