1986年,参加港姐竞选,一举得到亚军、“最上镜小姐”及“才华小姐”三等头衔而成为港姐历史上首位“三料港姐”,因此获得广泛关注,无线电视台立马与她签下艺员合约;同年,恰逢世界杯足球赛在墨西哥举办,在吴婉芳夺得港姐亚军的第二天,无线便安排她拍摄世界杯的宣传片,从而成为无线的形象大使;其后,担任第5届新秀歌唱大赛的司仪;与此同时前往加拿大世界博览会香港馆参加《香港之夜》节目的演出。
1987年,出演电视剧《生命之旅》;同年,出演电影《人海绿皮书》;同时在无线的运作下,吴婉芳先后在张国荣歌曲《想你》、谭咏麟歌曲《Don't Say Goodbye》MV中担任女主角。
1989年,与无线电视台三年合约到期,开始转投乐坛。
1990年,发行音乐专辑《郁金香的梦》;同年,发行音乐专辑《秋飔》;之后与刘德华合唱电视剧《奇幻人世间》主题曲《秋意中等我》。
1991年,发行专辑《烟花雪》、《没有想到会梦见你》之后开始淡出演艺圈。
1987年《生命之旅》饰演赵子凤
1987年《人海绿皮书》
1990年《同居三人组》
1990年《秋飔》
1990年《郁金香的梦》
1991年《烟花雪》
1991年《没有想到会梦见你》
1990年《秋意中等我》
所谓“封杀”、“雪藏”之事,从来没有白纸黑字的实据,但力度之重可令当事人从娱圈的巅峰跌下深渊。据各种当年的传闻与报道,无线之所以封杀一手捧红的吴婉芳,原因大致有三:一是因为吴婉芳成名后沦为绯闻制造体,今天被拍到与某富商约会,明天又传出和某合作男艺人暧昧不清,加上媒体的推波助澜,令吴婉芳一时之间身陷桃色漩涡无法自拔,与无线希望新人听话乖巧、埋头拍剧的形象大相径庭,对东家的商业利益也影响颇大。
其次是“太任性、不听话”,被捧红后的吴婉芳心里有点飘飘然,经常以各种理由拒绝出演无线为她安排的一些电视剧。一个人如果对高层力捧都不上心,大概是心中另有梦想,吴婉芳颇有几分唱歌天分,她对唱歌的兴趣也远远大于拍剧,吴婉芳曾一度要求改行歌星之路,一心一意唱好歌,但她的想法与无线为她设定的路线完全相悖,加上绯闻过多,无线高层一怒之下将她封杀。