1986年，参加港姐竞选，一举得到亚军、“最上镜小姐”及“才华小姐”三等头衔而成为港姐历史上首位“三料港姐”，因此获得广泛关注，无线电视台立马与她签下艺员合约；同年，恰逢世界杯足球赛在墨西哥举办，在吴婉芳夺得港姐亚军的第二天，无线便安排她拍摄世界杯的宣传片，从而成为无线的形象大使；其后，担任第5届新秀歌唱大赛的司仪；与此同时前往加拿大世界博览会香港馆参加《香港之夜》节目的演出。
1987年，出演电视剧《生命之旅》；同年，出演电影《人海绿皮书》；同时在无线的运作下，吴婉芳先后在张国荣歌曲《想你》、谭咏麟歌曲《Don't Say Goodbye》MV中担任女主角。
1989年，与无线电视台三年合约到期，开始转投乐坛。
1990年，发行音乐专辑《郁金香的梦》；同年，发行音乐专辑《秋飔》；之后与刘德华合唱电视剧《奇幻人世间》主题曲《秋意中等我》。
1991年，发行专辑《烟花雪》、《没有想到会梦见你》之后开始淡出演艺圈。
1987年《生命之旅》饰演赵子凤
1987年《人海绿皮书》
1990年《同居三人组》
1990年《秋飔》
1990年《郁金香的梦》
1991年《烟花雪》
1991年《没有想到会梦见你》
1990年《秋意中等我》
1990年，获得第13届十大中文金曲最有前途新人奖。
1990年，获得第8届十大劲歌金曲最佳新人奖铜奖。
1990年，获得叱咤乐坛流行榜生力军女歌手金奖。
多届港姐中，有气质最优雅的，有最性感狂野的、有最高学历的，也有最红颜薄命的，但没有多少人能记得“吴婉芳”这么一个平凡、家常得如邻家妇女的名字。（新华网评）
所谓“封杀”、“雪藏”之事，从来没有白纸黑字的实据，但力度之重可令当事人从娱圈的巅峰跌下深渊。据各种当年的传闻与报道，无线之所以封杀一手捧红的吴婉芳，原因大致有三：一是因为吴婉芳成名后沦为绯闻制造体，今天被拍到与某富商约会，明天又传出和某合作男艺人暧昧不清，加上媒体的推波助澜，令吴婉芳一时之间身陷桃色漩涡无法自拔，与无线希望新人听话乖巧、埋头拍剧的形象大相径庭，对东家的商业利益也影响颇大。
其次是“太任性、不听话”，被捧红后的吴婉芳心里有点飘飘然，经常以各种理由拒绝出演无线为她安排的一些电视剧。一个人如果对高层力捧都不上心，大概是心中另有梦想，吴婉芳颇有几分唱歌天分，她对唱歌的兴趣也远远大于拍剧，吴婉芳曾一度要求改行歌星之路，一心一意唱好歌，但她的想法与无线为她设定的路线完全相悖，加上绯闻过多，无线高层一怒之下将她封杀。
