1998年，进入星工场国际娱乐有限公司，担任策划冯小刚导演电影《不见不散》主题歌《不见不散》的全国宣传。
1999年，发表个人第一首作品罗中旭《为爱存在》。
2002年，创作了电影同名主题歌《开往春天的地铁》，并获得中国歌曲排行榜年度最佳填词人大奖。
2003年，为金海心创作歌曲《悲伤的秋千》，并获得中国原创总评榜年度最佳填词人大奖。
2005年，加入EMI百代音乐版权，与香港著名填词人林夕、台湾填词人姚谦，共称为EMI三地最顶尖的填词人。
2008年，为歌手陈奕迅创作的作品《路一直都在》，摘得台湾金曲奖“最佳专辑”奖。吴向飞本人也因为这首歌获得了“2008MusicRadio中国TOP排行榜港台最佳填词人奖；2月4日，发表首张个人创作专辑《汉中》，正式跨入唱作人行列；8月，担任北京奥运会奥组委征歌官方评委。
2009年，担任“快乐女声”云南赛区评委。
2011年，担任浙江卫视《百威麦霸英雄汇》评委。
2013年，为钟欣桐创作歌曲《惯性冬眠》、《桐花》、《你说的我都爱》等歌曲，并获得东方风云榜“20年杰出创作人大奖”。
2008年《汉中》
《隧道》
《路…一直都在》陈奕迅
《7》陈奕迅
《臭美》陈奕迅
《Hippie》陈奕迅
《开往春天的地铁》羽泉
《独居动物》陈奕迅
《缘分的天空》孙楠
《十二种颜色》陈琳
《宅》古巨基
《越唱越强》容祖儿
《我们之间》满江
《长椅》刘若英
《好强》刘若英
《不远》萧亚轩
《如果你爱我因为我爱你》阿杜
《知己》蔡卓妍
《流向巴黎》钟汉良
《出站》品冠
《天亮再回去》费翔
《咖啡幸福》费翔
《崇拜》费翔
《五度沙漠》费翔
《男人不坏》费翔
《超人》张卫健
《pirncess》蜜雪薇琪
《情陷百老汇》BOY'Z
《改不了》张芸京
《谁会改变我》杨宗纬
《One more time》林峰
《等你懂了》安又琪
《嘀嗒》杨幂
《独立日》金海心
《绵羊》金海心
《悲伤的秋千》金海心
《和爱情有关》金海心
《low Dance》容祖儿
《你说的我都爱》钟欣桐
《哈气》钟欣桐
《我很幸福》钟欣桐
《桐花》钟欣桐
《惯性冬眠》钟欣桐
《你的吻很甜》蔡卓妍
《蟑螂》许志安
《流浪狗》许志安
《坠》许志安
《不要对我再说爱》林凡
《当我想起你时笑了》林凡
《眼泪流回去》林凡
《最美的意外》林凡
《缺口》林凡
《太热了》林峰
《再一次.one more time》林峰
《有种沉默叫想念》洪卓立
《找个懂我的女孩》古巨基
《气球飞了》洪杰
《我还是挑我的》陈琳
《爱上一条鱼》沙宝亮
《习惯了》张杰
《72小姐》洪辰
《醒》黄英
《燕尾服》杨坤
《那一夜》解晓东
《一个人听见 全世界听见》姚贝娜
《我要我的滋味》刘亦菲
2021年6月，音乐人吴向飞在微博发布一则申明，表示对陈奕迅、杨宗纬、萧亚轩、许志安等艺人的共11首作品享有著作权。2008年到2021年间，某知名音乐版权公司未经吴向飞允许，私自授权诸多单位使用这些音乐作品，且未向他支付任何费用。
2022年7月5日，吴向飞告诉澎湃新闻，他起诉网易、环球音乐、腾讯音乐等六被告侵权的案件将于8月4日在北京互联网法院开庭审理。吴向飞提供的北京互联网法院传票显示，该案案由为侵害作品信息网络传播权纠纷案，案件将于8月4日上午以在线庭审的方式远程开庭。该案的共有六被告，分别为：杭州乐读科技有限公司；广州网易计算机系统有限公司；环球唱片有限公司；环球音乐出版有限公司；美希亚音乐版权代理（北京）有限公司；腾讯音乐娱乐科技（深圳）有限公司。
2023年6月，陈奕迅演唱、吴向飞作词的《路一直都在》侵权案，由成都中院一审宣判，判令咪咕公司侵权成立，赔偿词作者吴向飞115000元并公开道歉。
