出生于台湾省台南市六甲区一个音乐世家，父母都通晓乐理，中学先在台南家专就读，后转入光华高职女中修读音乐及时装设计。父亲为她聘请音乐老师进行了两年的声乐训练，早期由黄仁清和杨英明指导音乐方面学习。
1975年，9岁时以一首《王昭君》夺得台南七县市歌唱大赛的冠军奖杯。
心声时期
1980年，获台湾音乐人黄仁清赏识，成为心声唱片公司歌手，并发行第一张个人专辑《东方云雀蔡幸娟》，其中的歌曲《夏之旅》使她受到广泛关注。
1981年，推出专辑《王昭君》。
1982年1月，推出同时采用黄梅调和小调演唱的专辑《鸿运当头》；同年，推出专辑《变调的恋曲》；随后，首度跨足戏剧大荧幕，出演学生电影《男女合班》，并演唱该电影主题曲《我们曾在一起》。
1983年1月，推出专辑《送你一瓶香水》；7月，推出专辑《不知怎么样》。
在美华德唱片公司期间推出专辑《星星知我心》；同年，为开拓香港市场推出唱片《忍耐，大海》。此外，在心声唱片四年期间陆续推出了三张含括国、台、日三语一体的唱片专辑。
光美时期
1984年，加盟光美唱片公司，并推出专辑《中国娃娃》。
1985年，老歌专辑第一辑《回想曲》出版，成为台湾老歌新唱的第一人；同年，出版专辑《琵琶曲》。
1986年，推出专辑《唐山过台湾》；同年，为连续剧《杨贵妃》演唱同名主题曲。
飞碟时期
1987年，加盟飞碟唱片公司，推出专辑《卿卿呢语》。
1988年，推出专辑《神秘女郎》；同年，推出第一张闽南语个人专辑《梦中梦》。
1989年5月，推出专辑《东方女孩》；12月，推出专辑《说出来谁会相信》，其中《双飞燕》一曲为台视八点档《双飞燕》连续剧主题曲。
1990年，自组《中国娃娃工作室》并出版第一张自制专辑《是雨还是你》。
1991年，推出专辑《真的让我爱你吗》。
1992年，推出《秋凉如我心》及《别再伤心了好吗》两张专辑；同年，歌曲《问情》被《戏说乾隆》收用为主题曲；同年，在大陆开办十一场演唱会。
1993年，推出专辑《半点东方心》；10月，推出专辑《相爱容易相处难》。
福茂时期
1994年，推出第三十六张专辑《蔡幸娟15周年纪念精选》，并举办个人演唱会；9月，加盟福茂唱片公司，推出专辑《缘份》。
1995年5月，推出个人第二张台语专辑《姐妹》，其中歌曲《你惦我心内尚深的所在》作为华视连续剧《心莲》片尾曲受到广大海外华侨的欢迎。
1996年2月，推出精选集《年年有馀》；11月，加入艺能动音唱片公司，推出专辑《为爱叹息》。
1997年9月，推出专辑《再见，蔚蓝海岸》。
华纳时期
2003年7月，推出专辑《真情》。
2004年1月，出版专辑《快乐的出帆》；5月，出版专辑《妈妈情歌转一圈》；11月，举行《同一首歌》走进株洲演唱会。
2005年，主持歌唱综艺节目《台湾望春风》。
2006年，主持歌唱综艺节目《台湾望春风》；11月，担任安徽卫视《超级大赢家》嘉宾评委。
2007年2月，参加安徽卫视节目《超级新春盛典》；9月，在台北举行“全球人寿老歌经典慈善演唱会”；同年，主持节目《台湾望春风》。
2008年，主持节目《台湾望春风》。
2009年6月，在马来西亚举行《君心知我心》云顶演唱会。
2012年11月，复出，并参加节目《万秀猪王》。
2013年5月，在新加坡举行《重逢11》演唱会。
2015年，应邀参加新加坡《走过岁月的歌》演唱会。
1980年《蔡幸娟 东方云雀》
1981年《黄毛丫头》
1981年《乡村路上》
1982年《送你一瓶香水》
1982年《晚霞中女孩》
1982年《忍耐》
1982年《雨天的约会》
1982年《鬼脸娃娃》
1983年《街头上的独行·星星知我心》
1983年《变调的恋曲》
1984年《中国娃娃》
1985年《涓涓之思 绢绢之姿》
1985年《中国娃娃回想曲Ⅰ》
1986年《诗意之旅》
1986年《中国娃娃回想曲Ⅲ》
1986年《杨贵妃》
1986年《中国娃娃回想曲Ⅱ》
1987年《卿卿呢语》
1987年《中国娃娃回想曲Ⅳ》
1988年《梦中梦》
1988年《神秘女郎》
1989年《说出来谁会相信》
1989年《东方女孩》
1990年《是雨还是你》
1991年《真的让我爱你吗》
1992年《别再伤心了，好吗》
1992年《秋凉如我心》
1993年《相爱容易相处难》
1993年《半点东方心》
1994年《缘份》
1994年《蔡幸娟Ⅱ 琵琶曲 红豆手镯》
1994年《涓涓之旅(15周年纪念精选)》
1994年《演唱15周年纪念·中国娃娃回想曲》
1995年《姐妹》
1995年《香江国语精选集》
1996年《为爱叹惜》
1996年《年年有馀 幸娟1996情歌选》
1997年《再见，蔚蓝海岸》
2000年《永远的中国娃娃(1980-1994完美精选)》
2003年《国语原声精选》
2003年《绝版情歌 真情》
2004年《转一圈》
2004年《妈妈情歌转一圈》
2004年《绝版情歌·台湾歌声 快乐的出帆》
2003年11月—2003年《南都夜曲》
2005年5月—2008年《台湾望春风》
2008年8月—2008年12月《我爱桃花乡》
