1969年，进入香港圣保罗书院St. Paul's College接受教育，并在此学习直至高中毕业。
1977年，高中一年级的杜德伟与同学组建了Sidewalk乐队，并担任主唱和主音吉他手。
1977年起，连续两年参加TVB（香港无线电视台）主办的第一、二届“业余歌唱大赛”，并获得亚军。1978年，在参加比赛时，与周华健相识。
1980年，远赴加拿大求学，由于父亲经商失败，家道中落，他开始了半工半读、自力更生的生活，凭借虚构的所谓“中国功夫”，与黑人朋友共同组建舞团，四处参加表演。
1985年，学成返港，供职于一家知名企业担任Art Director，负责与美术和视觉相关的设计工作。
1985年，参加香港第四届新秀歌唱比赛，击败李克勤、周慧敏、草蜢等众多选手，一举夺魁，随后进入演艺圈，签约华星唱片。
1986年3月，发行第一张粤语专辑《只想留下》，由此开启了其职业歌手的演艺生涯；同年，合唱歌曲《浪淘沙》。
1987年7月，发行第二张粤语专辑《等待黎明》。
1988年，主持香港TVB娱乐性节目《点解咁好笑》；9月，发行粤语专辑《Anima》；12月16日，发行粤语专辑《忘情号》。
1989年11月22日，发行粤语专辑《One More Night》。
1990年，赴台湾寻求更多发展；5月8日，在台湾推出第一张个人普通话专辑《谈情说爱》；8月28日，发行粤语专辑《One Day In My Life》。
1991年，加入华纳唱片，同时成为台湾地区滚石唱片旗下歌手；5月21日，推出普通话专辑《My Love》；7月4日，发行粤语专辑《天生喜欢你》；同年，与叶蒨文合唱歌曲《信自己》。
1992年7月8日，发行普通话专辑《狂风》；12月23日，发行个人首张英文专辑《Cherish》。
1993年4月20日，发行粤语专辑《准我再一次》；9月9日，发行普通话专辑《冒险游戏》；11月5日，发行粤语专辑《准我自我》；之后，举办“准我自我”演唱会。
1994年3月16日，发行第二张英文专辑《All For You》；6月，与周华健合唱歌曲《难兄难弟》；9月8日，发行粤语专辑《未变过》；12月14日，发行普通话专辑《绝对》。
1995年7月3日，发行粤语专辑《我的·杜德伟》；9月16日，发行普通话专辑《天真》；12月13日，发行第三张英文专辑《Best Love》。
1996年8月9日，发行普通话专辑《发现爱》；12月18日，发行第四张英文专辑《Best Love 2》。
1997年6月6日，发行普通话专辑《不走完美》；6月18日，发行粤语专辑《知解》。
1998年2月15日，发行精选集《钟爱1998新选辑》；9月15日，发行英文专辑《Talking Heart To Heart》。
1999年1月28日，发行粤语精选集《着迷》；5月27日，发行普通话专辑《99情人》；12月24日，发行普通话专辑《跟着我一辈子》；同年，担任香港“Rave2001”亚太地区跳舞比赛评审。
2000年，于台北举行《改变2000 与你飞行》演唱会。
2001年1月12日，发行普通话专辑《I Believe》；3月，主演警匪片《重装警察》。
2002年，参加纪念李小龙纪录片《龙·一九七三以后》的拍摄。
2003年，主演魔幻剧《第8号当铺》；3月，主演电影《赌侠之人定胜天》；4月，主演网络惊悚悬念片《蒸发疑云》。
2004年7月23日，发行专辑《脱掉》。
2005年5月17日，发行普通话新歌 精选集《杜德伟独领风骚20年新歌精选》；同年，首次担任MV导演，拍摄《为我照顾她》MV；同年，出演新加坡剧《爱的掌门人》。
2006年，卫视中文台《惊异传奇》单元剧串场主持人。
2007年1月，主演影片《一石二鸟3》。
2013年8月30日，发行Rockabilly风格的普通话专辑《好样》。
2014年5月24日，推出粤语单曲《震》，为极杜世界巡回演唱会揭开序幕；8月18日，发行粤语新歌 精选集《The Best Sixteen》。
2015年1月16日，推出粤语单曲《我们的虚拟世界》。
2016年9月，签约诚利千代，开启音乐事业新版图；12月，在北京举行单曲《抱紧处理》全球首唱会。
2017年1月，受邀参与中央电视台《CCTV2016年度三农人物颁奖典礼》节目录制；2月，受邀参加在美国旧金山举行的《2017央视海外春晚》慰问演出；5月，发行单曲《你在我的爱情里》；6月，做客《超强音浪》节目；10月，先后录制了音乐节目《蒙面唱将》和《围炉音乐会》。
2018年11月28日，发行音乐专辑《起来》。
2019年5月9日，在北京召开《起来》新专辑发布会；12月24日，在北京工人体育馆开启“起来”世界巡回演唱会首站。
2021年1月，参加中央广播电视总台《2021新年音乐会——扬帆远航大湾区》。
2022年，出演综艺续集《披荆斩棘的哥哥2》；7月，参加“2022毕业歌会·闪光毕业季”节目；8月，参与的节目《披荆斩棘》主题曲《十问》上线；8月19日，参加全景音乐综艺《披荆斩棘第二季》；11月11日，发行单曲《Oh爱》；12月，参加第六届最爱金曲榜音乐盛典。
2023年1月22日，参加《2023海南省春节联欢晚会》；1月24日，参加《奋进新征程——2023中国网络视听年度盛典》；6月29日，参加《“湾区升明月”2023大湾区电影音乐晚会》。
1987年《等待黎明 (Remix版)》
1987年《等待黎明》
1987年《只想留下》
1988年《忘情号》
1988年《Anima》
1989年《One More Night》
1990年《再续情缘精选1986》
1990年《Day And Night》
1990年《One Day In My Life》
1990年《谈情说爱》
1991年《天生喜欢你》
1991年《My Love》
1991年《狂风》
1992年《Cherish》
1992年《让自己快乐》
1992年《拯救地球》
1993年《准我自我演唱会93'》
1993年《准我自我》
1993年《冒险游戏》
1993年《准我再一次》
1994年《绝对》
1994年《未变过》
1994年《天旋地转》
1994年《All For You》
1994年《再次准我自我精选》
1994年《幻彩 Dance Mix》
1995年《Best Love》
1995年《天真》
1995年《我的,杜德伟》
1996年《发现爱》
1996年《Best Love 2》
1996年《知解》
1997年《不走完美》
1998年《Talking Heart To Heart》
1998年《钟爱1998新选辑》
1999年《跟着我一辈子》
1999年《99情人》
1999年《着迷 广东新曲 精选》
2001年《I Believe》
2002年《还我激情》
2003年《滚石香港黄金十年 杜德伟精选》
2004年《脱掉》
2004年《原来我爱你那么多》
2005年《独领风骚 新歌精选集》
2013年《好样》
2014年《The Best Sixteen》
2018年《起来》
2006年《迷途》
2006年《未完待续》
2012年《When You Are Smiling》
2015年《我们的虚拟世界》
2016年《抱紧处理》
2017年《你在我的爱情里》
2018年《再见路易》
2019年《80486 (90复刻版)》
2022年《Oh爱》
2023年《中国梦·我的梦》
1987年《不夜天》饰演阎二少
1988年《霸王花》饰演阿文
1988年《勇闯毒龙潭》饰演雷森
1988年《爱情谜语》饰演秦家宝
1990年《马路天使》饰演Tony
1990年《尸家重地》饰演陈龙士
1990年《一眉道姑》饰演王小虎
1992年《蓝江传之反飞组风云》饰演麦基
1995年《红番区》饰演Ice Cream Customer
1995年《救世神棍》饰演鲍华
1995年《流氓医生》饰演左自杰
1996年《今天不回家》饰演龙龙
1997年《完全结婚手册》饰演Matt
1997年《知解时空》
2000年《神偷次世代》饰演苏图
2001年《重装警察》饰演Don
2002年《我爱一碌葛》饰演Alex
2002年《麻烦三角错》饰演郭志强
2002年《猪扒大联盟》饰演Gordon
2003年《赌侠之人定胜天》饰演司徒定一
2004年《龙·一九七三以后》
2003年《蒸发疑云》饰演徐成
2012年《痞子英雄首部曲：全面开战》饰演欧文斯
2014年《金鸡sss》饰演Joey Ma
2016年《我的老婆是明星》饰演杜德伟
2021年《射雕英雄传之降龙十八掌》饰演欧阳锋
1986年《城市故事》
1986年《黄金十年》饰演庞日升
1987年《热浪狂情》
1987年《生命之旅》
1988年《末代天师》饰演方岚
1991年《老友鬼鬼》饰演天使
1991年《反斗威龙》饰演石俊杰
1997年《在相逢的季节》饰演徐伟南
2001年《还我激情》饰演韦诺
2003年《第8号当铺》饰演韩诺
2004年《第8号当铺第三部》饰演韩诺/莫飞
2004年《维纳斯之恋》饰演乔志远
2004年《眉飞色舞》饰演唐永曦
2004年《铁拳浪子》饰演雷雳
2005年《爱的掌门人》饰演Lance
2005年《爱情经纪约》饰演刑天
2005年《边城小子》饰演王阳春
2006年《天使情人》饰演安宇泰
2011年《良家妇女》饰演林铁川
2012年《白色之恋》饰演任文森
2002年12月25日，杜德伟在香港跑马地黄泥涌道的Studio 1酒吧的包房内，遭警察搜出其牛仔裤口袋藏有一支含有0.13克大麻的手卷烟。虽尿检结果显示杜德伟并无吸食，但香港东区法院认为他“被赠与”的抗辩无效。
2003年6月27日，被宣判藏毒罪名成立并判罚4000港元。
