李健出生于文艺世家，受家庭的熏陶，他从小就学过戏曲、练过武术。童年时期的李健，是一个调皮捣蛋的孩子，在文化局的职工幼儿园里，虽然经常与同学起摩擦，但他的学习成绩却一直很优秀。
1985年，刚上初中的李健因受电影《路边吉他队》的影响，而迷上了吉他。1988年，母亲用两个多月的工资给他买了一把红棉吉他。
1993年，上高三的李健为了高考加分，参加了清华大学面向全国文艺爱好者举办的冬令营，在活动中他以一首《说句心里话》获得了全国第一名，为高考加了50分，最终被保送进入清华大学电子工程系。
1994年，进入清华大学电子系的李健在班级中担任班长，期间与同班同学缪杰，在清华大学举办的“第一届校园歌曲大赛”上获得了第一名；同年，获得“首都大学生独唱比赛”一等奖；此外，他不仅为校园内的九支乐队担任吉他伴奏，而且还加入了清华合唱团，并常常以独唱演员的身份登台表演。
1996年，获得中央电视台十二演播室大学生歌曲联播金奖。1998年，李健从清华大学毕业；毕业后，李健进入了国家广电总局，成为一名网络工程师。2000年年底，李健辞去了工作，开始了自己的音乐之路。
2001年，与卢庚戌组成“水木年华”组合，从而正式进入演艺圈；9月，随水木年华推出组合首张音乐专辑《一生有你》；10月，歌曲《一生有你》获得“中国歌曲排行榜”第三季度十大金曲奖。
2002年，随水木年华获得“第8届全球华语音乐榜中榜”神州音乐特别推介奖、最受欢迎新人奖；3月31日，随水木年华获得“第九届上海东方风云榜”最佳新人奖；5月，随水木年华推出组合第二张音乐专辑《青春正传》；之后，李健因与卢庚戌在歌路和音乐理念上有差异，而选择主动退出水木年华。
2003年，推出首张个人创作专辑《似水流年》，收录了包括《传奇》、《八月照相馆》等在内的10首歌曲，并包揽了整张专辑全部歌曲的作曲和编曲。
2005年，推出第二张个人创作专辑《为你而来》，收录了包括《向往》、《你像从前一样》等在内的10首歌曲；同年，举行“为你而来”北京地区高校巡演。
2006年，获得“第12届全球华语音乐榜中榜”内地最佳创作歌手奖；4月24日，其个人专辑《为你而来》获得“MusicRadio中国TOP排行榜”MusicRadio音乐之声推荐唱片奖；随后，与后弦、钟立风一同出演音乐剧《花开的声音》；10月，推出首张个人精选辑《什刹海》。
2007年，推出第三张个人创作专辑《想念你》，收录了包括《风吹麦浪》、《异乡人》等在内的9首歌曲及1首伴奏；随后，担任湖南卫视选秀娱乐节目《快乐男声》北京赛点的评委；5月，担任“全国校园歌手大赛”的评委；同年，举行“想念你”全国十城市高校巡演。
2008年，与叶蓓、安又琪、熊汝霖等合唱的贺岁歌曲《鼠来宝》发布；1月23日，凭借歌曲《风吹麦浪》获得“北京流行音乐典礼”年度内地最佳作词奖；4月29日，在北京星光现场举行“李健·完美坚持”演唱会；7月13日，获得“大学生音乐节颁奖典礼”校园原创音乐推动奖；10月，推出首张个人翻唱专辑《寂寞星空·见歌》（又名《遥远的天空底下》），收录了包括《露天电影院》、《矜持》等在内的10首歌曲；此外，他还参加了“许巍·故事·我们”主题摄影展，并拿出了自己的摄影作品《平凡的幸福》。
2009年，担任江苏卫视歌唱选秀节目《绝对唱响》的评委；12月22日，推出第四张个人创作专辑《音乐傲骨》，收录了包括《一往情深的恋人》、《爱的四季》等在内的11首歌曲。
2010年，在杭州大剧院举办“音乐傲骨”个人演唱会；3月4日，参加CCTV-2脱口秀节目《咏乐汇》的录制；4月24日，获得“Music Radio中国Top排行榜”内地最佳创作歌手奖；5月，推出专辑《音乐傲骨·传奇再献》的珍藏版，并重新录唱歌曲《传奇》；6月，推出个人单曲《好望角》；7月23日，推出第二张个人精选辑《传奇新歌 精选》；随后，推出个人单曲《徜徉》；9月10日，在北京展览馆举办“传奇”北京演唱会；10月18日，其演唱的歌曲《传奇》获得“第10届CCTV-MTV音乐盛典”年度最受欢迎金曲奖；11月，推出个人单曲《Color Me Love》，并作为电影《爱出色》的主题曲；12月，获得“第八届东南劲爆音乐榜颁奖典礼”劲爆内地最佳唱作歌手奖、劲爆最佳作曲人奖，而歌曲《传奇》则获得劲爆十大金曲奖。
2011年，参加中央电视台春节联欢晚会，与方大同、萧敬腾组成“新势力歌组合”，并演唱了串烧歌曲《爱爱爱 向往 收藏 我是火焰》；3月18日，获得“第18届东方风云榜”最佳男歌手奖，而歌曲《传奇》则获得十大金曲奖；4月11日，获得“第11届音乐风云榜年度盛典”内地最佳男歌手奖，而专辑《音乐傲骨》则获得内地最佳专辑奖；8月，推出个人单曲《我愿人长久》；12月10日，推出第五张个人创作专辑《依然》，收录了包括《贝加尔湖畔》、《回到从前》等在内的11首歌曲；12月31日，参加中央电视台跨年元旦晚会，并演唱歌曲《心升明月》。
2012年，获得“MusicRadio中国TOP排行榜”最佳创作歌手奖，而专辑《依然》和歌曲《心升明月》则分别获得年度最佳唱片奖和年度金曲奖；6月，获得“南方人物周刊·中国娇子青年领袖颁奖礼”青年领袖奖；8月21日，获得“第11届CCTV-MTV音乐盛典”年度最佳男歌手奖；12月，获得“中国歌曲排行榜”年度最佳内地创作歌手奖、年度最佳专辑制作人奖，而歌曲《心升明月》则获得年度金曲奖。
2013年，参加黑龙江电视台春节联欢晚会，并与关迟合唱歌曲《松花江》；2月9日，参加中央电视台春节联欢晚会，与孙俪合唱歌曲《风吹麦浪》；8月31日，参加CCTV-1中国青年电视公开课节目《开讲啦》的录制；9月23日，推出第三张个人精选辑《李健拾光》，收录了包括《父亲》、《如果可以》等在内的15首歌曲，整张专辑融合了古典音乐的编配，由40多位古典乐手合作录制。
2014年，凭借专辑《李健拾光》获得“QQ音乐年度盛典”年度最佳内地男歌手奖、年度最佳改编专辑奖；5月，凭借专辑《李健拾光》入围“第25届台湾金曲奖”最佳专辑制作人奖、最佳国语专辑奖；6月1日，获得“HITO流行音乐奖”HITO内地歌手奖，而专辑《李健拾光》则获得HITO跨界专辑奖；同年，担任CCTV-3全媒体互动音乐真人秀节目《中国正在听》的导师；12月，举行“红牛不插电贵阳专场演唱会”。
2015年，作为补位歌手参加湖南卫视歌唱竞技类节目《我是歌手第三季》，最终获得总决赛亚军；5月，担任优酷视频旅游类节目《电影带你去旅行》的嘉宾主持；8月12日，推出第六张个人创作专辑《李健》，收录了包括《假如爱有天意》、《美若黎明》等在内的10首歌曲；9月，推出个人单曲《等待黎明》，并作为电影《百团大战》的主题曲；同年，举行“看见李健”世界巡回演唱会；12月31日，参加江苏卫视跨年演唱会，并演唱歌曲《深海之寻》。
2016年，入围“第20届全球华语榜中榜暨亚洲影响力大典”内地最佳男歌手奖；4月3日，获得“全球流行音乐年度盛典”年度最佳制作人奖，而专辑《李健》和歌曲《美若黎明》则分别获得年度最佳专辑奖和年度二十大金曲奖；随后，推出个人单曲《等我遇见你》，并作为电影《北京遇上西雅图之不二情书》的主题曲；5月，凭借专辑《李健》入围“第27届台湾金曲奖”最佳国语男歌手奖；10月，推出个人单曲《你一言我一语》，并作为电影《一句顶一万句》的主题曲。
2017年，参加央视元宵晚会，并演唱歌曲《向往》；随后，作为逆战阵容成功参加湖南卫视原创歌手竞赛真人秀节目《歌手》，最终获得总决赛第四名；比赛期间，他还演唱了《Love is over》、《三月的一整月》等亲自填词的歌曲；4月，推出个人单曲《春风十里不如你》，并作为同名电视剧的主题曲；5月，担任芒果TV选秀娱乐节目《快乐男声》的音乐召唤师；9月2日，推出与王南钧、洪雨雷、赵晔、陈玮镔、聚来提合唱的歌曲《完美坚持》；11月17日，为电影《心理罪之城市之光》演唱的主题曲《城市之光》正式上线；12月25日，由韩寒填词、李健作曲的《解忧杂货店》电影宣传曲《雾中列车》发行，李健和王俊凯首度合作献唱，MV于12月26日正式上线；12月31日，李健在四川卫视跨年演唱会上首唱新歌《水流众生》。
2018年，与赵兆共同担任毛不易首张个人录音室专辑《平凡的一天》的制作人；1月3日，李健创作并演唱的《水流众生》发布录音室版本，这是李健第一次写与西藏有关的歌曲；5月，李健的新歌《懂得》在微博首发，7月2日《懂得》正式上线；6月5日，李健2018-2019“不止，是李健”世界巡回演唱会在上海举办发布会；6月26日，李健演唱的《故乡》(《小偷家族》电影推广曲)上线，《故乡》MV于7月20日发布；7月，担任浙江卫视歌唱选秀节目《2018中国好声音》的导师，并于10月鸟巢冠军夜成为冠军导师；10月，举行“不止，是李健”2018-2019世界巡回演唱会。
2019年，为电视剧《庆余年》创作、演唱的主题曲《一念一生》正式上线.
2020年，李健加盟《中国好声音2020》担任导师；9月19日，参加中国国内首档好奇主题晚会《百度好奇夜》，并首唱歌曲《美丽生灵》；9月20日，他的单曲《美丽生灵》正式上线；10月11日，参与东方卫视综艺节目《中国梦之声·我们的歌第二季》；11月20日，《中国好声音2020》李健战队单依纯夺冠，李健也继2018年后第二次夺得“冠军导师”。
李健 2015-08-11
李健拾光(全球限量版黑胶) 2013-10-01
李健拾光 2013-09-23
李健·依然 2011-12-10
我愿人长久 2011-08-06
珍爱深深(单曲) 2011-07-08
电影爱出色主题曲 2010-11-04
当有天老去(单曲) 2010-08-04
音乐傲骨(传奇珍藏版) 2010-04-10
音乐傲骨 2009-12-22
不想重来-ft. 李丹，电视剧《不想重来》主题曲
听，花期越来越近 2007-04-05 收录于《听见花开》
鼠来宝 2008-01-07 群星合唱贺岁歌曲
我们心在一起 2008 抗震救灾公益歌曲
最后时刻 2008-05-25 写给5·12汶川地震
天各一方 2008-08-20 收录于《记得我们有约》
老情歌 2008-08-20 收录于《记得我们有约》
我始终爱你 2008-08-20 收录于《记得我们有约》
阿依莎娜·妮娅-为南宁民歌艺术节创作主题曲
岁月留声-先锋898 《岁月留声》主题歌
我的爱人，我这里下雪了 辛欣 我的爱人，我这里下雪了 2007-09-12
远 辛欣 我的爱人，我这里下雪了 2007-09-12
我的礼物 陆毅 单曲 2008-11-25
戏梦人生 余少群 单曲 2008-12-25
我愿人长久 戴娆 爱情锦囊妙计 2009-02-14
丽江 庞龙 真的不同了 2009-11-02
蔷薇刑 陈坤 谜ME 2009-12-23
我的歌 马楠 庞龙专家班创作演唱专辑 I 2010-03-23
23秒，32年 尚雯婕 电影《唐山大地震》推广曲 2010-06-29
阿依莎娜，妮亚 谭晶 水墨 2012-07-15
2016-05 第27届台湾金曲奖最佳国语男歌手奖 李健 （提名）
2016-04-03 全球流行音乐年度盛典年度最佳制作人奖 李健 （获奖）
2016-04-03 全球流行音乐年度盛典年度最佳专辑奖 李健 （获奖）
2016-04-03 全球流行音乐年度盛典年度二十大金曲奖 美若黎明 （获奖）
2016-03 第20届全球华语榜中榜暨亚洲影响力大典内地最佳男歌手奖 （提名）
2014-06-01 HITO流行音乐奖HITO内地歌手奖 （获奖）
2014-06-01 HITO流行音乐奖HITO跨界专辑奖 李健拾光 （获奖）
2014-05 第25届台湾金曲奖最佳专辑制作人奖 李健拾光 （提名）
2014-05 第25届台湾金曲奖最佳国语专辑奖 李健拾光 （提名）
2014-03-27 QQ音乐年度盛典年度最佳内地男歌手奖 （获奖）
2014-03-27 QQ音乐年度盛典年度最佳改编专辑奖 李健拾光 （获奖）
2012-12 第20届中国歌曲排行榜年度最佳内地创作歌手奖 （获奖）
2012-12 第20届中国歌曲排行榜年度最佳专辑制作人奖 依然 （获奖）
2012-12 第20届中国歌曲排行榜年度金曲奖 心升明月 （获奖）
2012-08-21 第11届CCTV-MTV音乐盛典年度最佳男歌手奖 （获奖）
2012-04-23 MusicRadio中国TOP排行榜最佳创作歌手奖 （获奖）
2012-04-23 MusicRadio中国TOP排行榜年度最佳唱片奖 依然 （获奖）
2012-04-23 MusicRadio中国TOP排行榜年度金曲奖 心升明月 （获奖）
2011-04-11 第11届音乐风云榜年度盛典内地最佳男歌手奖 （获奖）
2011-04-11 第11届音乐风云榜年度盛典内地最佳专辑奖 音乐傲骨 （获奖）
2011-03-18 第18届东方风云榜最佳男歌手奖 （获奖）
2011-03-18 第18届东方风云榜十大金曲奖 传奇 （获奖）
2010-12 第八届东南劲爆音乐榜颁奖典礼劲爆内地最佳唱作歌手奖 （获奖）
2010-12 第八届东南劲爆音乐榜颁奖典礼劲爆最佳作曲人奖 （获奖）
2010-12 第八届东南劲爆音乐榜颁奖典礼劲爆十大金曲奖 传奇 （获奖）
2010-10-18 第10届CCTV-MTV音乐盛典年度最受欢迎金曲奖 传奇 （获奖）
2010-04-24 Music Radio中国TOP排行榜内地最佳创作歌手奖 （获奖）
2010-2-28 第14届全球华语榜中榜内地最佳男歌手 音乐傲骨 （提名）
2008-07-13 大学生音乐节颁奖典礼校园原创音乐推动奖 （获奖）
2008-01-23 北京流行音乐典礼年度内地最佳作词奖 风吹麦浪 （获奖）
2006-04-24 MusicRadio中国TOP排行榜MusicRadio音乐之声推荐唱片奖 为你而来 （获奖）
2006-01-11 第12届全球华语音乐榜中榜内地最佳创作歌手奖 （获奖）
2012-06 南方人物周刊·中国娇子青年领袖颁奖礼青年领袖奖 （获奖）
李健的音乐不在于为了让别人听见，而是他与自己安静真挚、轻声细语的自我交流，声音质感特别清晰（吴秀波评）。
李健的声音和王菲有异曲同工之处，空灵、悠远、追求质朴。从《风吹麦浪》再到《向往》，李健悠远纯净的声音就像每个人心中的一片净土，这种浅唱低吟及漂亮的尾音醉倒听众（《北京晚报》评）。
李健的沉静而又空灵，他的演唱挥洒自如，他的出现宛如一阵清风，给《我是歌手》这个舞台带来了一丝清新色彩。李健的风格独树一帜，清新淡雅，他具有扎实的唱功。李健有像“花泽类”一样的空灵和迷幻，也有李泉一般的优雅和内敛；他有像周渝民一样的俊朗和阳光，也有像郑钧一样的深遂和理性；他拥有“清华学子”的那般聪慧和睿智，也有所有诗人和文学青年的那般细腻和清雅。李健也拥有一副好嗓子，他的声音沉静忧郁，清亮而有质感，歌声飘逸而空灵。李健的声音里有一种天生的理智与沉静的东西，总显得那么不紧不慢、从容有度（新浪评）。
李健外表冷峻，冷萌幽默，才华横溢，气质出众，温润如玉（《广州日报》评）。李健拥有略带沙哑与性感慵懒的声线，他身穿黑色西装，尽显绅士的迷人气质（网易评）。
不同于那些纯粹山野间的民歌手，李健的声音虽然同样清澈、清新，并散发着原野的绿色清香，但在李健淡雅柔和的声调中，却又不乏一种现代的美感。这也让李健的作品，既有着天籁般如梦如幻的意境，但又不会不近人情、距离遥远，依然是有着一种感性的亲切，以及疗伤般的音乐效果（新华网评）。
